Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ với nam diễn viên nổi tiếng Al Pacino trong quá trình hợp tác trên bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã chia sẻ về những cảm xúc và trải nghiệm của mình khi đối mặt với sự từ chối tình cảm từ Al Pacino, người hiện đã 85 tuổi.
Theo Winona Ryder, cô đã phát triển tình cảm sâu sắc với Al Pacino trong thời gian làm việc cùng nhau trên bộ phim. Với tinh thần cởi mở và chân thành, cô đã quyết định thổ lộ tình cảm của mình với nam diễn viên kỳ cựu. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối tình cảm của cô với lý do Winona còn quá trẻ. Lúc đó, Winona mới 22 tuổi.
Điều trớ cười là sau khi từ chối tình cảm của Winona Ryder, Al Pacino lại bắt đầu hẹn hò với một cô gái trẻ hơn cô. Winona cho biết cô đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Mặc dù ban đầu có thể cảm thấy thất vọng, nhưng Winona đã không để điều đó ảnh hưởng đến cuộc sống của mình.
Hiện tại, Winona Ryder đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Câu chuyện tình yêu của họ bắt đầu từ một sự hiểu lầm thú vị. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn sau khi anh nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010.
Winona và Scott đang xây dựng một cuộc sống hạnh phúc và đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Nữ diễn viên nổi tiếng đã tìm thấy người bạn đời lý tưởng, người chia sẻ những giá trị và quan điểm sống giống cô. Qua câu chuyện của mình, Winona Ryder cho thấy rằng tình yêu có thể đến từ những tình huống bất ngờ và rằng sự kiên nhẫn, cởi mở có thể dẫn đến hạnh phúc thực sự.